Links neben dem Rektorat steht das älteste Schulgebäude der Stadt. Es brannte beim großen Stadtbrand von 1616 ab und wurde 1629 wieder aufgebaut. Wegen großen Raummangels musste 1827/28 das Gebäude erneuert und erweitert werden. Vom Stadtbrand 1842 blieb es verschont.
1883 zog die Schule in die neue große Bürgerschule an der Bahnhofstraße um. Danach war die Nutzung des Gebäudes vielseitig: Geschäftsräume, Gefängniszellen der Garnison, Wirkungsstätte für das Orts- und Volkskundemuseum Oschatz bis 1928, Mütterberatungsstätte.

1996/97 wurde es umfassend für Wohnungszwecke rekonstruiert.

Die Gedenktafel  erinnert an berühmte Menschen, die hier wirkten: Magister Carl Gottlieb Hering schrieb als Konrektor der Schule um 1800 eine bedeutende Klavierschule, er komponierte u.a. die bekannten Kinderlieder „Hopp, hopp, hopp, Pferdchen lauf Galopp" und „Morgen, Kinder, wird`s was geben". Seine Söhne waren ebenfalls sehr erfolgreich. Karl Eduard, ähnlich wie der Vater als Komponist und Musiklehrer und sein Bruder, Dr. Konstantin Hering, als Naturforscher, Arzt und Schriftsteller. Er führte in den USA die Homöopathie ein.